Sans doute le plus grand médailliste du début de la Renaissance italienne, Antonio Pisano, dit Pisanello, est le premier portraitiste s’inspirant de l’art de la médaille depuis l’Antiquité. Leonello d’Este, duc de Ferrare, a commandé cette médaille pour commémorer son mariage à Marie d’Aragon en 1444. Le revers de la médaille représente une allégorie de l’événement : un lion assujetti par Cupidon, et un aigle, l’emblème de la maison d’Este. Ce portrait en buste de Leonello est l’une des premières médailles depuis la chute de l’Empire romain à imiter une pièce de monnaie romaine. L’inscription en latin affirme qu’il est non seulement duc mais aussi roi de Ferrare, de Reggio et de Modène, une autre allusion aux prototypes impériaux classiques.